Родился 18 сентября (29 н.с.) в с.Батово Петербургской губернии в семье армейского офицера, небогатого помещика. Получил образование в кадетском корпусе (1801-14) в Петербурге, выпущен прапорщиком в артиллерию и направлен в армию, находившуюся в заграничном походе. Пребывание в Германии, в Швейцарии и особенно во Франции не прошло бесследно для молодого офицера.
Победа над Наполеоном побуждает его взяться за перо, появляются оды: "Любовь к Отчизне" (1813), "Князю Смоленскому" (1814).

С 1817, переведенный в Россию, Рылеев служит в Воронежской губернии. Как и другие передовые офицеры, он тяготился аракчеевскими порядками в армии, поэтому в 1818 уходит в отставку и переезжает в; Петербург (1820).

В 1821-24 Рылеев служил заседателем уголовной палаты, в 1824 поступил в Российско-американскую компанию правителем канцелярии.

В Петербурге сближается со столичными литераторами, становится членом "Вольного общества любителей российской словесности". Особое место в творчестве поэта занимает поэтический цикл "Думы" (1821-23), целью которых было "напоминать юношеству о подвигах предков, знакомить его со светлейшими эпохами народной истории...".

В 1825 пишет поэму "Войнаровский", содержащую пропаганду политических идей декабристов; в ней выражено кредо Рылеева: "Я не поэт, а гражданин". В этом же году им написана историческая поэма "Наливайко", политическая элегия "Гражданин".

В 1823 был принят в члены Северного тайного общества, вскоре став одним из его руководителей. В дни перед восстанием проявил исключительную энергию, став душой предстоящего переворота, настаивал на необходимости решительных действий.

Арестованный и заключенный в Петропавловскую крепость, Рылеев в письме к царю взял всю вину на себя, стремясь спасти товарищей.

Он был казнен 13 июля (25 н.с.) 1826 в Петербурге.